Глава II. ЛИПИДЫ
§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ
Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.
Триацилглицерины, или жиры
Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина
и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:
Читайте также:
Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.
Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.
Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.
Фосфолипиды
Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.
Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.
Глицерофосфолипиды
В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:
-
Читайте также:
В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:
где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,
HO-CH2-CH2-NH2
носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина
– фосфатидилхолинов, серина
– фосфатидилсеринов.
Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:
Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.
Сфингофосфолипиды
-
Читайте также:
Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:
или дигидросфингазин:
Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:
Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.
Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.
При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).
Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.
Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.
Гликолипиды
-
Читайте также:
Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:
Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.
Стероиды
Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).
Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.
Воска
Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:
Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.
Терпены
В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:
К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:
Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.
Источник: ebooks.grsu.by
Строение, примеры и функции углеводов
Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой Cn(H2O)m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.
Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С5Н10О4) отличается от рибозы (С5Н10О5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.
Глюкоза, или виноградный сахар (С6Н12О6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.
Глюкоза — это:
- один из самых распространенных моносахаридов,
- важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),
- мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,
- необходимый компонент крови.
Фруктоза, или фруктовый сахар, относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.
Олигосахариды — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды. Свойства олигосахаридов — растворяются в воде, кристаллизуются, сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов. Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной.
Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название — сахар). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10–18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).
Мальтоза, или солодовый сахар, — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Присутствует в прорастающих семенах злаков.
Лактоза, или молочный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2–8,5%).
Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов — не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.
Крахмал (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Полимерные цепочки крахмала содержат разветвленные (амилопектин, 1,6-гликозидные связи) и неразветвленные (амилоза, 1,4-гликозидные связи) участки. Крахмал — основной резервный углевод растений, является одним из продуктов фотосинтеза, накапливается в семенах, клубнях, корневищах, луковицах. Содержание крахмала в зерновках риса — до 86%, пшеницы — до 75%, кукурузы — до 72%, в клубнях картофеля — до 25%. Крахмал — основной углевод пищи человека (пищеварительный фермент — амилаза).
Гликоген (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген — основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание — до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.
Целлюлоза (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.
Инулин — полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.
Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.
Гликопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.
Функции углеводов
| Функция | Примеры и пояснения |
|---|---|
| Энергетическая | Основной источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетках. При расщеплении 1 г углеводов выделяется 17,6 кДж. |
| Структурная | Из целлюлозы состоит клеточная стенка растений, из муреина — клеточная стенка бактерий, из хитина — клеточная стенка грибов и покровы членистоногих. |
| Запасающая | Резервным углеводом у животных и грибов является гликоген, у растений — крахмал, инулин. |
| Защитная | Слизи предохраняют кишечник, бронхи от механических повреждений. Гепарин предотвращает свертывание крови у животных и человека. |
Строение и функции липидов
Липиды не имеют единой химической характеристики. В большинстве пособий, давая определение липидам, говорят, что это сборная группа нерастворимых в воде органических соединений, которые можно извлечь из клетки органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Липиды можно условно разделить на простые и сложные.
Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и 2) радикал, которым они отличаются друг от друга. Радикал представляет собой цепочку из различного количества (от 14 до 22) группировок –СН2–. Иногда радикал жирной кислоты содержит одну или несколько двойных связей (–СН=СН–), такую жирную кислоту называют ненасыщенной. Если жирная кислота не имеет двойных связей, ее называют насыщенной. При образовании триглицерида каждая из трех гидроксильных групп глицерина вступает в реакцию конденсации с жирной кислотой с образованием трех сложноэфирных связей.
Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то при 20°С они — твердые; их называют жирами, они характерны для животных клеток. Если в триглицеридах преобладают ненасыщенные жирные кислоты, то при 20 °С они — жидкие; их называют маслами, они характерны для растительных клеток.
Плотность триглицеридов ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают, находятся на ее поверхности.
К простым липидам также относят воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (обычно с четным числом атомов углерода).
Сложные липиды. К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.
Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают участие в формировании клеточных мембран.
Гликолипиды — см. выше.
Липопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения липидов и белков.
Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся каротиноиды (фотосинтетические пигменты), стероидные гормоны (половые гормоны, минералокортикоиды, глюкокортикоиды), гиббереллины (ростовые вещества растений), жирорастворимые витамины (А, D, Е, К), холестерин, камфора и т.д.
Функции липидов
| Функция | Примеры и пояснения |
|---|---|
| Энергетическая | Основная функция триглицеридов. При расщеплении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж. |
| Структурная | Фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины принимают участие в образовании клеточных мембран. |
| Запасающая | Жиры и масла являются резервным пищевым веществом у животных и растений. Важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания.
Масла семян растений необходимы для обеспечения энергией проростка. |
| Защитная | Прослойки жира и жировые капсулы обеспечивают амортизацию внутренних органов.
Слои воска используются в качестве водоотталкивающего покрытия у растений и животных. |
| Теплоизоляционная | Подкожная жировая клетчатка препятствует оттоку тепла в окружающее пространство. Важно для водных млекопитающих или млекопитающих, обитающих в холодном климате. |
| Регуляторная | Гиббереллины регулируют рост растений.
Половой гормон тестостерон отвечает за развитие мужских вторичных половых признаков. Половой гормон эстроген отвечает за развитие женских вторичных половых признаков, регулирует менструальный цикл. Минералокортикоиды (альдостерон и др.) контролируют водно-солевой обмен. Глюкокортикоиды (кортизол и др.) принимают участие в регуляции углеводного и белкового обменов. |
| Источник метаболической воды | При окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды. Важно для обитателей пустынь. |
| Каталитическая | Жирорастворимые витамины A, D, E, K являются кофакторами ферментов, т.е. сами по себе эти витамины не обладают каталитической активностью, но без них ферменты не могут выполнять свои функции. |
Источник: licey.net
Твитнуть
|
Органические вещества. Общая характеристика. Липиды Органические вещества — это сложные углеродсодержащие соединения. К ним относятся присутствующие в живых организмах белки, жиры, углеводы, ферменты, гормоны, витамины и продукты их превращений. Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя: учёные той эпохи считали, что живые существа состоят из особых органических соединений. Среди всех химических элементов углерод наиболее тесно связан с живыми организмами. Известно более миллиона различных молекул, построенных на его основе. Интересна уникальная способность атомов углерода вступать в ковалентную связь друг с другом, образуя длинные цепи, сложные кольца и другие структуры. Большинство органических соединений в природе образуется в результате процесса фотосинтеза — из углекислого газа и воды с участием энергии солнечного излучения в хлорофиллсодержащих организмах. Низкомолекулярные органические соединения получили свое название из-за небольшого молекулярного веса. К ним относятся аминокислоты, липиды, органические кислоты, витамины, коферменты (производные витаминов, обусловливающие активность ферментов) и другие. Низкомолекулярные органические соединения составляют 0,1 — 0,5 % от массы клетки. Высокомолекулярные органические соединения (биополимеры) Макромолекула, состоящая из мономеров, называется полимером (от греческого poly — «много»). Следовательно, полимер — это многозвеньевая цепь, в которой звеном является какое-либо относительно простое вещество. Полимеры — это молекулы, состоящие из повторяющихся структурных единиц — мономеров. Свойства биополимеров зависят от числа и разнообразия мономерных звеньев, образующих полимер. Если соединить вместе 2 типа мономеров А и Б, то можно получить разнообразные полимеры, строение и свойства которых будут зависеть от числа, соотношения и порядка чередования мономеров в цепях. Допустим, в парафине 16 звеньев. Не станете же вы 16 раз повторять метилен — метилен — метилен… Для такого длинного слова существует упрощение — «гексадекан». А если в молекуле тысяча звеньев? Говорим упрощённо поли — «много». Например, берём тысячу звеньев этилена, соединяем, получаем всем знакомый полиэтилен. Гомополимеры (или регулярные) построены из мономеров одного типа (например, гликоген, крахмал и целлюлоза состоят из молекул глюкозы). Гетерополимеры (или нерегулярные) построены из различающихся мономеров (например, белки, состоящие из 20 аминокислот, и нуклеиновые кислоты, построенные из 8 нуклеотидов). Каждый из мономеров определяет какое-то свойство полимера. Например, А — высокую прочность, Б — электропроводность. Чередуя их по-разному, можно получить огромное число полимеров с разными свойствами. Этот принцип лежит в основе многообразия жизни на нашей планете. Липиды, их строение, свойства и функции Липиды — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. В каждом из них есть кислотный остаток СООН, он, теряя атом водорода, соединяется с глицерином, а с остатком соединяется углеродная цепочка. Липиды — низкомолекулярные гидрофобные органические соединения. «Жирными» кислоты называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этой группы входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот: СН3 — (СН2)п — СООН. Большая часть жирных кислот содержит чётное число атомов углерода (от 14 до 22). Синтезируются жирные кислоты из холестерина в печени, затем с желчью поступают в двенадцатиперстную кишку, где способствуют перевариванию жиров, эмульгируя их, тем самым стимулируя их всасывание. Содержание жирных кислот в крови составляет в среднем 0,8 мг%, в желчи печени — 0,9—1,8%, в пузырной желчи — 5,7—10,8%. К липидам относятся жиры, воски, стероиды, фосфолипиды, терпены, гликолипиды, липопротеиды. Липиды принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твёрдыми при 20°С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла). Чистый жир всегда бывает белого цвета, а чистое масло всегда бесцветное. Жёлтая, оранжевая и бурая окраска масла объясняется присутствием каротина или подобных ему соединений. Оливковое же масло иногда имеет зеленоватый оттенок: в нём содержится немного хлорофилла. Общее содержание липидов в клетке колеблется в пределах 5 — 15% от массы сухого вещества. В клетках подкожной жировой клетчатки их количество возрастает до 90%. Нейтральные жиры (триглицериды) представляют собой соединения высокомолекулярных жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. В цитоплазме клеток триглицериды откладываются в виде жировых капель. Избыток жира может вызывать жировую дистрофию. Главный признак появления жировой дистрофии — увеличение и уплотнение печени за счет накопления жира в гепатоцитах (клетках печени). Воски — пластичные вещества, обладающие водоотталкивающими свойствами. У насекомых они служат материалом для постройки сот. Восковой налет на поверхности листьев, стеблей, плодов защищает растения от механических повреждений, ультрафиолетового излучения и играет важную роль в регуляции водного баланса. Фосфолипиды — представители класса жироподобных веществ, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты. Они формируют основу всех биологических мембран. По своей структуре фосфолипиды сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты. Гликолипиды — вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов. Углеводные компоненты гликолипидных молекул полярны, и это определяет их роль: подобно фосфолипидам гликолипиды входят в состав клеточных мембран. К жироподобным веществам (липоидам) относятся предшественники и производные простых и сложных липидов: холестерин, желчные кислоты, жирорастворимые витамины, стероидные гормоны, глицерин и другие. Общие свойства липидов:
Общие функции липидов
<</strong> Предыдущая страница “Неорганические вещества клетки. Минеральные соли” Следующая страница “Органические вещества. Углеводы” > |
Источник: biolicey2vrn.ru
Загрузка...
